اسکندر که به قول معروف قاف تا قاف عالم را گرفت و شرق و غرب را محل تاخت و تاز خود قرار داد، حتما با خود مى اندیشید که پس از فتح همه کشورها و بلاد، فرمانرواى کل و بى مزاحم همه نقاط زمین شده ، دیگر از هر نظر در آسایش و استراحت خواهد بود، اما ناگهان متوجه شد، که ممکن است با تلاش و پى گیرى ، همه چیز را بدست آورد ولى یک چیز است که با تلاش نمى توان به آن دست یافت و آن پایدارى در این جهان است .
وقتى این توجه به او دست داد که ناگهان خود را در کام بیمارى دید، و نشانه هاى مرگ را در خود مشاهده کرد، ولى چاره اى جز تسلیم مرگ شدن را نداشت ، از دل آه مى کشید و با یکدنیا حسرت و تاءسف لحظات آخر عمر را مى پیمود، چنانکه از وصیتهاى او (که بعدا ذکر مى شود) این تاءسف عمیق به خوبى آشکار است .
او مسافرتها کرد و در همه این مسافرتها، با پیروزى و فتح برگشت اما اینک مى اندیشید که باید به سفرى برود که در آن برگشتن نیست سفرى که در آن بدنش اسیر خاک مى گردد خاک بر او فرمانروائى مى کند سفرى که او در طى آن بازخواست خواهند کرد، در اینجا سرنخ را به دست شاعر توانا ((نظامى گنجوى )) مى دهم که او در قبال نامه از قول اسکندر گوید: