از ١١ ژانویه ٢٠٠٢، زمانی که ٢٠ زندانی روانه خلیج گوانتانامو شدند تاکنون این بازداشتگاه همچون بار سنگینی بر دوش دولت بوش قرار داشته است. دونالد رامسفلد، وزیر دفاع پیشین آمریکا، خلیج گوانتانامو را بهترین محل برای نگهداری مظنونان تروریست توصیف کرد. جایی که مظنونان دور از دسترس قوانین آمریکا و یا قوانین بین المللی بدون محاکمه و بدون اتهامات مکتوب زندانی شوند. اما به زودی تصاویر زندانیان با لباس های نارنجی رنگ در حالی که دست و پاهایشان در زنجیر بود، صدای گروه های طرفدار حقوق بشر را درآورد و ایجاد این زندان به یکی از موضوعات عذاب آور سیاستمداران آمریکایی تبدیل شد.
به نوشته گاردین٦ سال پس از افتتاح این زندان، هم اکنون بحث بر سر بسته شدن یا نشدن آن نیست، بلکه بر سرچگونگی این کار است. هم اکنون دولت بوش در خاتمه دوره فعالیتش مضطربانه تلاش می کند خود را از شر این زندان خلاص کند. «جان بلینجر» وکیل ارشد وزارت خارجه آمریکا تماس های بی پایانی با کشورهای مختلف داشته تا بتواند زندانیان را از گوانتانامو خارج کند. تاکنون بیش از ٥٠٠ زندانی به سرزمین مادری شان و یا کشور ثالث منتقل شده اند اما هنوز ٢٥٠ زندانی در گوانتانامو حضور دارند که هیچ کشوری آن ها را نمی پذیرد و کشور مادری شان نیز آن ها را نمی پذیرد. این زندانیان اکنون مشکل اصلی اوباما هستند. اوباما تاکنون چندین بار از تعطیل کردن بازداشتگاه گوانتانامو سخن گفته است. وی با این وعده تلاش دارد وجهه اخلاقی از دست رفته آمریکا در جهان را بهبود ببخشد.
سیاست اوباما در قبال گوانتانامو از دیدگاه بسیاری از ناظران سیاسی به مثابه تعهد وی در قبال شعار «تغییر» در آمریکا تلقی می شود.
گزارش منتشر شده توسط گروهی از کارشناسان امنیت و حقوق بشر آمریکا حاکی است در صورتی که اوباما به وعده اش عمل کند باید ظرف یک سال آینده این زندان خالی شود. کمیسیون مستقل وابسته به ٢ حزب دموکرات و جمهوری خواه وظیفه بررسی و مرور پرونده زندانیان و احکام علیه آن ها را برای آزادی فوری آنان به عهده گرفت. اولین وظیفه آن ها، تکمیل پرونده ١٥٠ تن از زندانیان گوانتانامو است که اتهام مهمی علیه آن ها اثبات نشده است اما قادر به بازگشت به کشور خود نیستند، زیرا ممکن است دوباره زندانی شده و یا تحت شکنجه قرار گیرند. به گفته این کمیسیون احساسات ضدآمریکایی در زندانیان گوانتانامو به حدی شدید است که آمریکا به دلیل نگرانی از تهدید امنیتی آن ها، حاضر به پذیرش آن ها نیست. دومین موضوع مورد بحث در این کمیسیون چگونگی رسیدگی به پرونده قضایی آن هاست.
آیا آن ها باید در دادگاه نظامی محاکمه شوند یا در سیستم جاری قضایی آمریکا. به عبارت دیگر تروریسم از دیدگاه آمریکا، یک تهدید نظامی است یا جنایی. اوباما تاکنون از به کار بردن عبارت «جنگ علیه تروریسم» خودداری کرده اما هم اکنون از سوی مشاوران امنیتی خود درباره تصمیم گیری درباره زندانیان باقی مانده در گوانتانامو و رسیدگی به وضعیت آنان تحت فشار قرار گرفته است. به عبارت بهتر، اقدامات فراقانونی دولت آمریکا در دستگیر و زندانی کردن بازداشت شدگان گوانتانامو، اکنون دست و پای آن ها را برای آزاد کردن زندانیان بسته است و اوباما باید محدودیت در اعمال قانون را کنار بگذارد تا بتواند درباره سرنوشت بازماندگان گوانتانامو تصمیم بگیرد.
حاکمیت قانون، اجازه اعمال بخش محدودی از آن را نمی دهد و قانون فعلی، حسن نیت اوباما که با تعطیل کردن گوانتانامو در پی اثبات آن بود، را از دست او می رباید. به این ترتیب، سرنوشت زندانیان گوانتانامو اکنون به دوراهی سرنوشت ساز اوباما تبدیل شده است. این شرایط با وجود گروهی از زندانیان که آزاد کردن آن ها بسیار خطرناک و پیگیری کردن پرونده قضایی آنان بسیار مشکل است، بغرنج تر شده است. شواهد و استنادات علیه این دسته از زندانیان توسط اطلاعات جاسوسی کشورهای مختلف گردآوری شده و به علت محرمانه بودن، قابل ارائه در دادگاه نیست و برخی از اتهامات نیز اثبات نشده باقی مانده اند. اعترافات متهمین نیز به دلیل وجود شکنجه در بازداشتگاه قابل استناد نیست.
دولت بوش چندی پیش درصدد جلب توافق بین المللی برای تاسیس بازداشتگاه پیگیرانه برای بازداشت متهمین نوع سوم بود، اما به نظر نمی رسد هیچ یک از متحدان آمریکا نسبت به تهدیدات احتمالی آینده آمریکا آنقدر حساس باشند که بخواهند در تاسیس چنین بازداشتگاهی با آمریکا مشارکت کنند. تصمیم گیری درخصوص تاسیس چنین بازداشتگاهی اکنون به دولت اوباما واگذار شده است بعضی از مشاوران اوباما تاکید می کنند که تروریسم چنان پدیده مضر و خطرناکی است و خطرات آزاد کردن مظنونان گوانتانامو چنان زیاد است که وی چاره ای جز تن دادن به ایجاد چنین بازداشتگاهی ندارد. از سوی دیگر ایجاد چنین پایگاهی از دید ناظران حقوق بشر به مثابه تاسیس یک گوانتاناموی دیگر است. جایی که مظنونین تروریست طی سال های آینده در آن بازداشت می شوند. تصمیم گیری درباره سرنوشت ١٠٠ زندانی خطرناک گوانتانامو که در میان آنان حداقل ١٥ تن از سران القاعده وجود دارند، دشوارترین تصمیمی است که اوباما در آغاز کار ریاست جمهوری اش باید بگیرد. بعضی از دموکرات های میانه رو می گویند اوباما و کنگره باید بازداشت شدگان را به مدت طولانی تری در گوانتانامو نگهداری کند تا طی فرآیند طولانی تری مسیر بازگشت آن ها به کشورهای مبدا فراهم شود.
برخی نیز ادامه نگهداری بدون دلیل آنان را باعث شعله ور شدن آتش خشم ضد آمریکایی در کشورهای جهان می دانند. نخستین آزمایش ابتکار عمل اوباما نه در مقام یک سیاستمدار بلکه استاد سابق حقوق در راه است.